Finalizaría el milenio llegando a la final contra el Pachuca (Invierno 1999), camiseta fc barcelona donde era favorito para ganarla al recibir el partido definitivo en casa. En los últimos años del siglo XX Cruz Azul tuvo una gran regularidad, destacando los 40 puntos conseguidos en el invierno 1998, luego de 12 triunfos, 4 empates y 1 derrota. En la temporada 1980-81 Cruz Azul se perfilaba para conseguir su segundo tricampeonato, pero esta intención fue terminada por los Pumas de la UNAM, quienes habían perdido la ida 1-0 en el Estadio Azteca, pero ganaron 4-1 en Ciudad Universitaria, en la que también era la despedida de Hugo Sánchez, que se iba a España al Atlético de Madrid.