Durante la temporada 2009-10, De Rossi hizo su aparición n°200 en Serie A contra S.S. Marcó su primer gol en el Derbi de Roma el 11 de abril de 2009, en una derrota por 4-2. Roma terminó la temporada quedando en sexto lugar en la Serie A 2008-09 y también alcanzando los cuartos de final de la Copa Italia. En 2009, De Rossi fue nombrado futbolista italiano del año.