Además, los principales fichajes de esa temporada, Robbie Keane y Hakan Sükür, no cumplieron las expectativas y dejaron el equipo tras solo una temporada. Una relativa estabilidad llegó en la temporada 1999-00 con el nuevo entrenador Marcello Lippi, que llegaba precisamente de triunfar en la Juventus. El nuevo entrenador sería Luigi Simoni en serie A terminarían a 5 puntos del campeonato luego de perder el liderato en la fecha 17, De grandes goleadas que le hizo a Bolonia, Atalanta y Lecce.